Qu'Est-ce que l'Anneau de Benzène?

Qu'Est-ce que l'Anneau de Benzene?

Le benzene est un compose organique avec la formule chimique empirique C & #x2086 H & #x2086 . Depuis de nombreuses annees, sa structure exacte echappe a des chimistes. Ils ont prevu de benzene pour etre une serie de composes. Un droit a chaîne unique-colle d'hydrocarbures structure aurait la formule: C & #x2086 H & #x2081 & #x2084 . Plus explicitement, il serait: H & #x2083 C-CH & #x2082 -CH & #x2082 -CH & #x2082 -CH & #x2082 -CH & #x2083 C'est trop d'atomes d'hydrogene par rapport aux atomes de carbone. Meme un compose qui avait trois doubles liaisons n'apporterait pas le carbone-hydrogene ramener le ratio de la suffisamment. Sa formule chimique est: C & #x2086 H & #x2088 ou H & #x2082 C=CH-CH=CH-CH=CH & #x2082 Ces molecules devraient facilement subir des reactions d'addition. Par exemple, l'ethylene, le C & #x2082 H & #x2084 , devrait etre en mesure d'ajouter une molecule de chlore: H & #x2082 C=CH & #x2082 Cl & #x2082 ' H & #x2082 ClC-CClH & #x2082 Encore, le benzene resiste fortement a toutes ces reactions d'addition.

ce n'est Pas un Droit-Enchaînes Especes

• le Carbone forme des quatre liaisons simples, une double liaison et deux liaisons simples, deux doubles liaisons, ou une triple liaison et d'un seul bond. Aucune de ces formules pourraient etre appliquees a un droit-enchaînes structure avec succes. C'est parce que le benzene n'est pas un droit-enchaînes de la structure. C'est un fait devenu clair dans la façon la plus inhabituelle.
  
  Kekul & #xE9 Avait un Reve
  • Dans les annees 1850, le chimiste allemand août Kekul & #xE9 , qui avait ete tres interesse par le probleme de benzene, est devenu fatigue et avait un reve eveille. Il a visualise un serpent avec sa queue dans sa bouche qui tournait autour. Que le serpent etait le benzene, le mordre lui-meme dans la queue. Le benzene est une structure d'anneau. Il avait de sens que s'il possedait une alternance de liaisons simples et doubles. Deux de ces structures identiques pourraient etre tirees (voir la Figure 1). Kekul & #xE9 necessaires pour trouver la preuve de sa reverie etait correcte.
    
    la Verification
    • août Kekul & #xE9 est venu avec une simple methode de verification. Il a realise un seul mono-derives de benzene pourrait etre forme. Cela implique que tous benzene atomes de carbone sont equivalentes, puisque n'importe qui reagit, le resultat etait le meme. Cela ne sera possible que si le benzene existe un anneau.
      Comme pour les di-derives, seulement trois isomeres pourrait en etre faite. L'un avec des substituants sur des atomes de carbone d'un et de deux, l'un avec des substituants sur des atomes de carbone de un a trois, et un avec des substituants sur des atomes de carbone de l'un et de quatre (appele plus tard ortho, meta et para, respectivement). Ce nouveau pointe a un seul des six-bague carbone.
      Critique
      • Kekul & #xE9 'methode de determination de la structure a ete critiquee, depuis une bague avec une alternance de liaisons simples et doubles doivent former deux ortho structures, l'une avec substitues atomes de carbone, separees par une liaison simple et une autre ortho structure substitue atomes de carbone, separees par une double liaison.
        Un Important Tweak
        • Kekul & #xE9 reconnu la legitimite de cet argument. Pour en tenir compte, il a suggere (en 1872) que le benzene obligations de basculer d'avant en arriere, rendant ainsi tous les six carbone-carbone obligations egaux, chacun etant unique, la moitie du temps et le double de la moitie du temps. Bien que le mecanisme de commutation n'est plus consideree comme correcte (grace a la mecanique quantique), l'explication de l'equivalent de ses obligations.